можно предложить с ним сходить ему что-то из одежды купить. типа “подруга помогла своему парню классный свитер выбрать мне так понравился! и самое главное, почему он мне понравился, потому что я поняла ,что тебе такой или похожий на такой ОЧЕНЬ пойдет! слушай давай тебе такой купим, все равно у тебя этот старый, а в деньгах ты все равно не нуждаешься, сам говорил что можешь многое себе позволить, так давай тебя побалуем?“ И в меркантильности вас тут не упрекнешь, вы ж не для себя стараетесь, и увидите готов ли он на себя тратить или нет. И вообще есть у него деньги, или это только разговоры. Разумеется можно не про джемпер а про что-то еще сказать: ботинки, джинсы, сумка - ну вы сами лучше знаете, что там у него первоочередное надо заменить из потрепанного на нормальное